Tháng 6/1981, Diana khi ấy 19 tuổi, đứng cạnh Mẹ nữ hoàng và Công chúa Margaret tại đám cưới Nicholas Soames – cháu trai của Thủ tướng Anh Winston Churchill. Diana mặc đầm đỏ chấm bi duyên dáng kèm mũ, giày và túi đỏ.

Tháng 9/1982, Công nương Diana tham dự đám cưới của bạn cùng phòng cũ – Carolyn Pride và hôn phu William Bartholomew ở London trong bộ jumpsuit hồng với thiết kế cổ phong cách thủy thủ, kèm vòng cổ và bông tai ngọc trai. Bộ trang phục thể hiện sự nữ tính, đáng yêu và hơi hướng phong cách học sinh.

Tháng 7/1985, tại đám cưới của Carolyn Herbert và John Warren ở Berkshire, Diana lựa chọn bộ đầm âu phục bằng lụa trắng chấm hoa màu hồng đậm, đi kèm ví, giày hồng đậm và vòng cổ choker. Thiết kế chân váy quấy đem lại vẻ nữ tính. Đi bên cạnh Diana là Hoàng tử Andrew, cha của Công chúa Eugenie và Công chúa Beatrice.

Tháng 10/1988, Thái tử Charles và Công nương Diana đứng trước nhà thiết kế Catherine Walker tại đám cưới của Camilla Dunne và Rupert Soames, cháu trai của Winston Churchill. Công nương lựa chọn áo khoác bất đối xứng màu xanh cổ rùa – đặc trưng thời trang thập niên 80.