Bà Caroline Kennedy là người ủng hộ và là người gây quỹ nhiệt tình cho cả hai chiến dịch tranh cử của Tổng thống Obama. Bà đã khiến toàn bộ đảng Dân chủ bất ngờ trong cuộc bầu cử sơ bộ của đảng vào năm 2008 khi ủng hộ ông Obama thay vì bà Hillary Clinton.
Bà Kennedy có mối quan hệ mật thiết với ông John Kerry, tân Ngoại trưởng Mỹ. Bà hiện là Chủ tịch Thư viện Tổng thống Kennedy và cố vấn chính trị của Viện nghiên cứu Havard.